Rick (Owen Wilson) en Fred (Jason Sideikis) zijn beste vrienden en beiden al lang getrouwd. Wanneer ze zich onrustig beginnen te voelen, krijgen ze van hun vrouwen een "hall pass", wat inhoudt dat ze een week lang mogen uitspoken wat ze willen zonder dat er vragen gesteld worden. In het begin lijkt het een droom die uitkomt, maar al snel komen ze erachter dat hun verwachtingen over het vrijgezellenbestaan niet stroken met de werkelijkheid.